Publicar un Archivo y los Datos Asociados a un servicio web RESTful preferiblemente como JSON

Esta es probablemente va a ser una pregunta estúpida, pero estoy teniendo una de esas noches. En una aplicación estoy desarrollando RESTful API y queremos que el cliente envíe datos como JSON. Parte de esta aplicación requiere que el cliente cargue un archivo (generalmente una imagen), así como información sobre la imagen.

Estoy teniendo dificultades para rastrear cómo sucede esto en una sola solicitud. Es posible Base64 el archivo de datos en una cadena JSON? ¿Voy a tener que realizar 2 puestos a la servidor? ¿No debería usar JSON para esto?

Como nota al margen, estamos usando Grails en el backend y estos servicios son accedidos por clientes móviles nativos (iPhone, Android, etc.), si algo de eso hace una diferencia.