Java: selección entre constructores sobrecargados

Por esta pregunta, Java seleccionará la opción "más específica" cuando intente seleccionar entre constructores ambiguos sobrecargados. En este ejemplo:

public class Test{
    private Test(Map map){
        System.out.println("Map");
    }
    private Test(Object o){
        System.out.println("Object");
    }
    public static void main(String[] args){
        new Test(null);
    }
}

Se imprimirá

"Mapa"

Sin embargo, estaba tratando de averiguar exactamente qué significa "más específico". Asumí que significaba "menos ambiguo", como en " puede referirse a la menor cantidad de tipos posibles."En este contexto, Object puede ser cualquier cosa que no sea primitiva, mientras que Map solo puede ser Map o ? extends Map. Básicamente, asumí que se seleccionaría cualquier clase que estuviera más cerca de la hoja del árbol de herencia. Eso funciona cuando una clase es una subclase de la otra:

public class Test{
    private Test(A a){
        System.out.println("A");
    }
    private Test(B b){
        System.out.println("B");
    }
    public static void main(String[] args){
        new Test(null);
    }
}

class A{}

class B extends A{}

" B "

Entonces se me ocurrió esto:

public class Test{
    private Test(A a){
        System.out.println("A");
    }
    private Test(E e){
        System.out.println("E");
    }
    public static void main(String[] args){
        new Test(null);
    }
}

class A{}

class B extends A{}

class C{}

class D extends C{}

class E extends D{}

Creo que debería imprimir E, ya que E solo puede referirse a un tipo conocido, mientras que A puede referirse a dos (A y B). Pero da un error de referencia ambiguo.

¿Cómo es en realidad la elección de la constructor? Leí los documentos pero francamente no pude entender cómo determina la especificidad. Espero una descripción de exactamente por qué no puede determinar que E es más específico que A.