Bueno, ciertamente no puedo afirmar ser una autoridad en el asunto (todavía estoy aprendiendo sobre convenciones de codificación), pero en realidad me inclino hacia la opción #1 - una sola hoja de estilo. Estoy pensando en una implementación específica de la misma, sin embargo. En lugar de tener un solo punto de interrupción para cada caso de tamaño de pantalla para el que necesita nuevos estilos, sugeriría varios puntos de interrupción, uno para los estilos CSS de cada módulo donde se deben abordar varios tamaños de pantalla.

Ah...que podría haber sido un declaración ligeramente confusa. Un ejemplo está en orden...

En Lugar de algo como:

/*default styles:*/
/*header styles*/
.header-link{  ...  }
.header-link:active{  ...  }
.header-image{  ...  }
.header-image-shown{  ...  }
.header-table-cell{  ...  }

/*content styles*/
.content-link{  ...  }
.content-link:active{  ...  }
.content-image{  ...  }
.content-image-shown{  ...  }
.content-table-cell{  ...  }

/*footer styles*/
.footer-link{  ...  }
.footer-link:active{  ...  }
.footer-image{  ...  }
.footer-image-shown{  ...  }
.footer-table-cell{  ...  }

/*alternate styles for smaller screens:*/
@media only screen and (max-width: 1000px){
    /*header styles*/
    .header-link{  ...  }
    .header-image{  ...  }
    .header-image-shown{  ...  }
    .header-table-cell{  ...  }

    /*content styles*/
    .content-link{  ...  }
    .content-image{  ...  }
    .content-image-shown{  ...  }
    .content-table-cell{  ...  }

    /*footer styles*/
    .footer-link{  ...  }
    .footer-image{  ...  }
    .footer-image-shown{  ...  }
    .footer-table-cell{  ...  }
}

Yo sugeriría la opción # 1, simplemente implementada como tal:

/*default header styles*/
.header-link{  ...  }
.header-link:active{  ...  }
.header-image{  ...  }
.header-image-shown{  ...  }
.header-table-cell{  ...  }

/*alternate header styles for smaller screens*/
@media only screen and (max-width: 1000px){
    .header-link{  ...  }
    .header-image{  ...  }
    .header-image-shown{  ...  }
    .header-table-cell{  ...  }
}

/*default content styles*/
.content-link{  ...  }
.content-link:active{  ...  }
.content-image{  ...  }
.content-image-shown{  ...  }
.content-table-cell{  ...  }

/*alternate content styles for smaller screens*/
@media only screen and (max-width: 1000px){
    .content-link{  ...  }
    .content-image{  ...  }
    .content-image-shown{  ...  }
    .content-table-cell{  ...  }
}

/*default footer styles*/
.footer-link{  ...  }
.footer-link:active{  ...  }
.footer-image{  ...  }
.footer-image-shown{  ...  }
.footer-table-cell{  ...  }

/*alternate footer styles for smaller screens*/
@media only screen and (max-width: 1000px){
    .footer-link{  ...  }
    .footer-image{  ...  }
    .footer-image-shown{  ...  }
    .footer-table-cell{  ...  }
}

(Todas las clases son marcadores de posición. No soy muy creativo...)

Aunque esto significa que hará la misma declaración de consulta de medios varias veces (lo que lleva a un poco más de código), es mucho más útil para probar módulos individuales, lo que en general ayudará a la mantenibilidad de su sitio ya que se hace más grande. Intente agregar varios estilos reales, más etiquetas / clases / id al ejemplo que di, y tal vez agregue un poco más de espacio en blanco a ellos, y pronto verá lo mucho más rápido que es reducir y cambiar/anexar estilos (en todos los tamaños de pantalla) en la implementación que se muestra en la segunda parte del ejemplo.

Y acredito esta respuesta completamente a la información de Arquitectura Escalable y Modular para CSS, por Jonathan Snook. (Después de todo, no hay manera de un principiante al igual que yo sería capaz de averiguar y razonar una respuesta como esa por mí mismo!) Como se cita de una de las muchas partes relevantes de ese libro,

"...en lugar de tener un único punto de interrupción, ya sea en un archivo CSS principal o en una hoja de estilo de consulta de medios separada, coloque las consultas de medios alrededor de los estados del módulo."

Sin embargo, si por preferencia personal u otra prefiere no usar este enfoque, entonces es libre de elegir cualquiera de las otras opciones que propuso, después de todo, El propio Snook dice que su libro "es más una guía de estilo que un marco rígido", así que no sientas que esto es un estándar de codificación. (Aunque siento que debería serlo. XD)