¿Cómo puede agregar un certificado a WebClient (C#)?

public class CertificateWebClient : WebClient
{
    private readonly X509Certificate2 certificate;

    public CertificateWebClient(X509Certificate2 cert)
    {
        certificate = cert;
    }

    protected override WebRequest GetWebRequest(Uri address)
    {
        HttpWebRequest request = (HttpWebRequest)base.GetWebRequest(address);

        System.Net.ServicePointManager.ServerCertificateValidationCallback = delegate(Object obj, X509Certificate X509certificate, X509Chain chain, System.Net.Security.SslPolicyErrors errors)
        {
            return true;
        };

        request.ClientCertificates.Add(certificate);
        return request;
    }
}

Ahora usted puede con auto firmado cert ! ("La conexión subyacente se cerró: No se pudo establecer una relación de confianza para el canal seguro SSL/TLS.; La conexión subyacente se cerró: No se pudo establecer una relación de confianza para el canal seguro SSL/TLS.;")

        X509Certificate2 Cert = new X509Certificate2("client.p12", "1234", X509KeyStorageFlags.MachineKeySet);

        // Create a new WebClient instance.
        CertificateWebClient myWebClient = new CertificateWebClient(Cert);

        string fileName = Installation.destXML;
        string uriString = "https://xxxxxxx.xx:918";
        // Upload the file to the URI.
        // The 'UploadFile(uriString,fileName)' method implicitly uses HTTP POST method.
        byte[] responseArray = myWebClient.UploadFile(uriString, fileName);

        // Decode and display the response.
        Console.WriteLine("\nResponse Received.The contents of the file uploaded are:\n{0}",
            System.Text.Encoding.ASCII.GetString(responseArray));

Solo subclase WebClient, agregue su propia propiedad ClientCertificates y anule el método WebClient.GetWebRequest(System.Uri). No tengo tiempo para convertir esto a C# de VB, pero debería explicarse por sí mismo:

Imports System.Net

Public Class WebClient2
    Inherits System.Net.WebClient

    Private _ClientCertificates As New System.Security.Cryptography.X509Certificates.X509CertificateCollection
    Public ReadOnly Property ClientCertificates() As System.Security.Cryptography.X509Certificates.X509CertificateCollection
        Get
            Return Me._ClientCertificates
        End Get
    End Property
    Protected Overrides Function GetWebRequest(ByVal address As System.Uri) As System.Net.WebRequest
        Dim R = MyBase.GetWebRequest(address)
        If TypeOf R Is HttpWebRequest Then
            Dim WR = DirectCast(R, HttpWebRequest)
            If Me._ClientCertificates IsNot Nothing AndAlso Me._ClientCertificates.Count > 0 Then
                WR.ClientCertificates.AddRange(Me._ClientCertificates)
            End If
        End If
        Return R
    End Function
End Class

Algo interesante sucedió cuando se instaló un nuevo certificado en nuestros front-ends. Empezamos a recibir el error:

"La conexión subyacente se cerró: No se pudo establecer una relación de confianza para el canal seguro SSL/TLS.; La conexión subyacente se cerró: No se pudo establecer una relación de confianza para el canal seguro SSL/TLS.;"

Nos encargamos del error yendo a cada front-end y abriendo el navegador. Parece que IE estaba almacenando en caché el certificado antiguo. Por al abrir los navegadores, el nuevo certificado entró en vigor. Problema Resuelto!